Wrenfordsley est né à Middlesex , en Angleterre, fils de Joseph Wrenfordsley (également connu sous le nom de Wrendfordsley, Wransfordsley et Wrenford Sly), un avocat irlandais, et de son épouse Louisa, née Bywater. Éduqué en privé en France, il est entré au Trinity College de Dublin (comme Henry Wransfordsly) en mars 1841 mais n'a pas obtenu de diplôme. Wrenfordsley a obtenu le titre d'avocat, est devenu avocat compagnon à Dublin et, au barreau d'Angleterre, a été admis au barreau le 30 avril 1863, il a été avocat adjoint pour le bureau du Conseil privé à la Chambre des communes pour les enquêtes sur le marché du bétail étranger. En 1876, Wrenfordsley est devenu juge suppléant des tribunaux de comté à Marylebone, Brompton et Brentford.

Wrenfordsley a ensuite rejoint le service colonial et a été nommé juge puîné à Maurice en 1877. Wrenfordsley a ensuite été nommé procureur général de la Jamaïque , puis, à la mort de Sir Archibald Burt en 1879, il a été nommé juge en chef de l'Australie occidentale. Il y est arrivé à Bangalore le 5 mars 1880 accompagné d'une dame, probablement sa sœur.
Les récits contemporains suggèrent que Wrenfordsley a été soumis à de fréquents affrontements de personnalité. Un tel affrontement avec le secrétaire en chef, Lord Gifford , dans lequel il était soutenu par le gouverneur , Sir William Robinson, a conduit à la destitution de Sir Henry au poste de juge en chef des Fidji . Cela met fin à trois années tumultueuses pour l'État, bien que Sir Henry revienne une fois de plus en 1890 en tant que juge en chef par intérim lorsque son successeur, Sir Alexander Onslow, prend un congé d'un an.
Wrenfordsley a été gouverneur par intérim de l'Australie-Occidentale de février à juin 1883, date à laquelle il a été fait chevalier. De mars 1885 à février 1887, Wrenfordsley était juge par intérim de la Cour suprême de Tasmanie et occupa un poste similaire à Melbourne en 1888. En 1891, il fut nommé juge en chef intérimaire temporaire à Perth. Plus tard en 1891 Wrenfordsley est devenu juge en chef des îles sous le vent et a occupé ce poste jusqu'à sa retraite en 1901, lorsqu'il est allé vivre dans le sud de la France. Wrenfordsley est décédé à Antibes , France le 2 juin 1908, il ne s'est pas marié.