Son père, le révérend Edwin Otway Burnham du Kentucky, un homme de longue date et missionnaire est décédé alors que Howard n'avait que 3 ans, laissant la famille sans ressources. Lui et sa mère, Rebecca (Elizabeth) Russell Burnham, sont partis vivre avec un oncle dans l'Iowa, mais son frère Fred, alors âgé de 12 ans, est resté en Californie.
À 14 ans, il était à l'école dans le Massachusetts, malade d'une jambe blessée, et son frère lui a envoyé l'argent pour retourner à Los Angeles. Sa jambe a été enlevée à quatre pouces sous le genou. Il souffrait également de tuberculose et suite à l'amputation, il a eu une longue convalescence. Pendant ces deux années, il a vécu avec son frère qui lui a appris à tirer, à monter à cheval et à faire des bêtes de somme, à l'art du scoutcraft et à monter sur le champ de tir, et tout cela malgré sa jambe de bois. Un lecteur vorace avec une mémoire incroyable, il aimait les livres sur les stratégies et tactiques militaires, et était fasciné par l'histoire, la géologie, la métallurgie et les mines. Il a parcouru les déserts de la vallée de la mort à la basse Californie, vivant parmi les Indiens Cahuilla d'Agua Caliente (maintenant Palm Springs, Californie) et y apprenant, et en s'associant parfois avec des prospecteurs solitaires pour apprendre la prospection du désert, la chasse de poche et les mystères de la "grande cuillère en corne" (probablement la ruée vers l'or de Californie).
Il est resté en Californie jusqu'en 1894 pour conclure les affaires de sa famille avec la mine d'Alvord et est parti pour la République sud-africaine dès qu'il a pu rejoindre son frère Fred déjà en Afrique. En 1895, il épousa sa première épouse Margaret. Il est retourné aux États-Unis et, de 1896 à 1898, il a fréquenté la Michigan Mining School (maintenant Michigan Technological University), où il a obtenu un S.B. À Londres, le 18 novembre 1903, Howard épousa Constance Newton, alors une jeune institutrice et héritière de Newton, Chambers & Company, qu'il avait rencontrée sur le navire lors de leur voyage en Afrique du Sud.

Il a parcouru le monde, a souvent travaillé comme ingénieur des mines et, pendant la Première Guerre mondiale, il est devenu officier du renseignement et espion pour le gouvernement de la France. Il a utilisé sa jambe de bois pour dissimuler des outils d'espionnage lorsqu'il était derrière les lignes ennemies en Allemagne.